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常見親電試劑的典型特征離子型反應 | |||
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親電反應指缺電子(對電子有親和力)的試劑進攻另一化合物電子云密度較高(富電子)區域引起的反應。親電試劑:溴、氯、硫酸、鹽酸、氫溴酸、氫碘酸、次氯酸、次溴酸,等等……比較多,典型特征進攻派鍵(當然進攻別的也有親電親電反應屬于離子型反應(ionicreaction)的一種,是有機化學的基本反應之一。對照品
在相互作用的兩個體系之間,由于一個體系對另一個體系的電子的吸引所引起的化學反應。這些反應屬于離子反應。反應試劑在反應過程中,從與之相互作用的原子或體系得到或共享電子對者,稱為親電試劑(E+)。凡由親電試劑如HNO3、H2SO4、Cl2、Br2等與有機分子相互作用而發生的取代反應,稱為親電取代反應(SE):E++RX─→RE+X+
式中R為烷基。上述類型的正離子取代反應屬于SE類型反應。例如,CH3:MgBr與溴反應時,溴分子的正電荷部分(相當于上式中的E+)與帶著一對電子的甲基反應:
CH3:|MgBr+Br+|:Br-─→CH3Br+MgBr2
在芳香族化合物親電取代反應中,親電試劑進攻芳香環,生成σ絡合物,然后離去基團變成正離子離開,離去基團在多數情況下為質子: 一般,第二步的速率比第一步高(k2》k1,k)。 由親電試劑進攻所引起的加成反應稱為親電加成反應。在沒有光照和自由基引發的條件下,烯烴與鹵素的加成反應是親電加成反應,例如: CH3CH匉CH2+Br2─→CH3CHBrCH2Br 反應在非極性溶劑中進行時,極性物質如極性容器壁,極性的溶質如氯化氫、水等都具有催化作用,使反應速率加快。加成速率與烯烴的結構密切相關,雙鍵連有給電子基團者加溴就快,連有吸電子基團者加溴就慢。 在大多數情況下,親電加成反應是反式加成,加成中間體為溴橋正離子,反應是分步進行的
親核試劑提供孤對電子經攻缺電子的(通常帶部分正電荷的)基團,通常是負電荷離子或帶有孤對電子的電中性分子。
親電試劑恰好相反,親電試劑提供正電荷或者空軌道進攻具孤對電子基團,通常是正電荷離子。
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